Об известии рассказал Пирс Морган в колонке для журнала Event. Журналист был на благотворительном вечере, который Шон Пенн организовал для помощи гаитянам, пострадавшим от землетрясения:
Время было за два часа ночи, когда ко мне подошёл Пенн и по-дружески крепко обнял. «Поздравляю с прекрасной вечеринкой, — сказал я ему. — И поздравляю с тем, что у тебя есть Шарлиз Терон». Актёр рассмеялся: «Да, она — достойное приобретение, это точно. По крайней мере, я постараюсь её подержать подольше».
Последний раз Пенн и Терон были замечены в супермаркете Whole Food в Лос-Анджелесе. А впервые папарацци застукали пару на новогодних каникулах на Гавайях, где у Пенна находится дом. Тогда Терон вместе со своим приёмным сыном приехала к Пенну на праздники. В течение нескольких дней их застали в районе калифорнийского пляжа Малибу и в Лос-Анджелесе на показе чёрной комедии Мартина Скорсезе «Волк с Уолл-Стрит».
О том, что Пенн и Терон регулярно общаются, было известно и ранее. На протяжении многих лет их считали друзьями, причем актёры по-приятельски виделись тогда, когда Терон состояла в романтической связи с ирландским актёром Стюартом Таунсендом, известному по его главным ролям в мистике и фантастике («Лига выдающихся джентельменов», «Королева проклятых»).
В числе предыдущих пассий Шона Пенна — одни из самых красивых женщин шоу-бизнеса, в том числе певица Мадонна, актрисы Скарлетт Йоханссон и Робин Райт («Карточный домик»). В частности, с Мадонной Пенн состоял в браке во второй половине 80-х. Звёздная пара распалась в 1989 году после того, как Пенн, известный своим агрессивным поведением в то время, связал певицу и избил её бейсбольной битой. Спустя годы Пенн и Мадонна помирились и в прошлом ноябре ездили на благотворительную акцию в Гаити.
Последней ролью Шона Пенна стал его тёзка — неуловимый фотограф Шон в комедии Бена Стиллера «Невероятная жизнь Уолтера Митти».