Синди Кроуфорд имеет немецкое, английское и французское происхождение.
В 1984 году Синди окончила старшую школу с высшими баллами и получила академическую стипендию в Северо-западном университете, где изучала химическую технологию. После первой четверти Синди бросила учёбу, чтобы сосредоточиться на карьере модели.
На Синди обратил внимание газетный фотограф, который заметил шестнадцатилетнюю девушку во время летней работы по сбору кукурузы и сфотографировал её.
Синди принимала участие в конкурсе «Elite Model Look» нью-йоркского модельного агентства Elite Model Management и заняла там второе место.
Отличительная особенность Синди Кроуфорд — заметная родинка над губой. Она так сильно связана с этой чертой, что даже появилась в рекламной кампании шоколада, «слизывая» собственную родинку. Примечательно, что родинка была удалена со многих её ранних модельных фотографий, включая первую фотографию для обложки журнала Vogue.
Рост Синди Кроуфорд — 177 сантиметров, у неё карие глаза и каштановые волосы. Её параметры 86-66-89. С конца 1980-х по 1990 годы Синди находилась в числе самых популярных супермоделей, постоянно появлялась на обложках журналов, на подиуме и была лицом модных компаний.
Она стала первой супермоделью, которая позировала обнаженной для журнала Playboy, её фотографии делал Герб Ритц, а знаменитый Swimsuit Calendar Синди с фотографиями Марко Главиано (Marco Glaviano) стал международным бестселлером.
Синди Кроуфорд появлялась на обложках свыше 600 журналов во всём мире, включая такие журналы, как Vogue, W, People, Harper’s Bazaar, ELLE, Cosmopolitan и Allure.
Когда Кроуфорд пришла в модельный бизнес, её прозвали «Малышкой Джиа» из-за сходства с супермоделью Джией Каранджи. В 2000 году Кроуфорд ушла из модельного бизнеса.
Брат Синди умер в раннем возрасте от лейкемии, по этой причине Кроуфорд занимается благотворительностью в пользу детей, больных лейкемией, перечисляя доходы от календарей со своим изображением на медицинские исследования. Также, Синди занимается помощью брошенным и нуждающимся детям, через собственный благотворительный фонд «Little Star Foundation».